Pregled i sintetičke metode palmitoil tetrapeptida -3

palmitoil tetrapeptid -3 (Palmitoil tetrapeptid-3), također poznat kao palmitoil tetrapeptid -7, njegova aminokiselinska sekvenca je Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, skraćeno kao Pal-GQPR, koja pripada jednom od palmitoil oligopeptida serije polipeptida u signalnoj klasi.


palmitoil serija peptida pripada signalnim peptidima, koji mogu promovirati sintezu matriksnog proteina, posebno kolagena, a mogu također promovirati stvaranje elastina, hijaluronske kiseline, glikozaminoglikana, fibronektina i drugih proteina. Palmitoil peptidi potiču sintezu kolagena povećanjem aktivnosti stromalnih stanica, povećanjem elastičnosti kože i mlađim izgledom. Slično tradicionalnim sirovinama protiv bora, kao što su vitamin C i derivati ​​vitamina A, ali sposobnost promicanja proizvodnje kolagena je daleko bolja od vitamina C i vitamina A retinola. Trenutno u svijetu postoji mnogo sintetičkih shema za palmitoil pentapeptid -3 i palmitoil tripeptid -1, dok je palmitoil tetrapeptid -3 vrlo malo.

osnovne informacije

Kineski naziv: Palmitoyl Tetrapeptide -3

Engleski naziv: Palmitoyl Tetrapeptide-3

Broj kompanije: GT-C006

CAS broj: 221227-05-0

sekvenca: Pal-GQPR

molekulska formula: C34H62N8O7

molekulska težina: 694,92


Metoda sinteze

(1) aktivacija smole: 10g 2-CTC-smole smole (Lot No:GRAS1014-1,Unakrsno povezivanje:1% DVB,Veličina čestica:100-200mesh,Supstitucija 1,75mmol/g) se dodaje u reaktor, 80mL se dodaje na sobnu temperaturu od 80mL do 1 min. nabubriti i aktivirati.

(2) Sinteza Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC smole peptidne smole: 12,49 gFmoc-Arg(pbf)-OH, 12 mL DIEA i 100 mL DCM se dodaju smoli u koraku (1), i reakcija se miješa na sobnoj temperaturi, molarnom pacovom 2 h, pri čemu je smola 2 h. Fmoc-Arg(pbf)-OH i DIEA su 1:1,1:4, a 90mL DMF-a i 90mL se isperu dva puta, dobijena je zaštićena peptidna smola.

(3) Rastvor 20% piperidina 100 mL DMF je dodan u smolni peptid u koraku (2), a reakcija je miješana na sobnoj temperaturi 20 minuta. Rastvor je uklonjen odsisnom filtracijom, ponovo je dodan rastvor od 100 mL 20% piperidina u DMF-u i reakcija je mešana na sobnoj temperaturi 10 minuta da bi se uklonila 9-fluorenilmetoksikarbonil grupa na 2-CTC smoli. Isperite dva puta sa 100 mL izopropanola i 100 mL DMF-a.

(4) Sinteza Pro-Arg(pbf)-2-CTC smole peptidne smole: Fmoc-Pro-OH (11,8 g), HOBT (7,09 g), DIC (8,2 mL) i DMF (90 mL) se dodaju smoli u koraku (3), a reakcija se miješa na sobnoj temperaturi, pri sobnoj temperaturi od C u mol-Re, 2 h Fmoc-Pro-OH, HOBT i DIC je 1:2:3:3, ispiranje je obavljeno dva puta sa 90mL izopropanola i 100mL mL DMF-a da bi se dobila zaštićena peptidna smola.


(5) Sinteza Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC smole peptidne smole: Koraci (3) i (4) su ponovljeni, a FmocGln(trt)-OH i Fmoc-Gly-OH su sukcesivno ligirani da bi se dobio Gly-Gln(trt)-Respeptide(trt)-Res-Pro.

(6) Sinteza Pal-Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC smole peptidne smole: 10,7 mL palmitoil hlorida, 7,24 mL mL DIEA i 120 mL mL DCM je dodano u smolu, a u smolu je dodano 4 minuta na sobnoj temperaturi (2°r. Pri čemu je molarni omjer 2-CTC smole, palmitoil hlorida i DIEA 1:2:2,5, ispran dva puta sa 120mL izopropanola i 120mL mL DMF respektivno, ispran tri puta metanolom i osušen da se dobije 24g peptida smole.

(7) Priprema palmitoil tetrapeptida-3 Priprema rastvora za rezanje peptidne smole: Triizopropilsilan, trifluorosirćetna kiselina, tioanizol i voda se dodaju u čašu u volumnom odnosu 5:4:88:3 i mešaju radi mešanja.

(8) Cepanje peptidne smole: 200 mL tečnosti za rezanje se dodaje u peptidnu smolu u koraku (6), meša se i reaguje na sobnoj temperaturi 2 h, filtrira, filtrat se koncentriše do uljaste supstance na 38 ℃, sipa se u smrznuto 400 mL bezvodnog etera, doda se kap po kap 15ml hlorovodonične kiseline. istaloži se velika količina bijele čvrste tvari, promiješa se, centrifugira, supernatant se odvoji i osuši pod sniženim pritiskom na sobnoj temperaturi kako bi se dobio sirovi palmitoil tetrapeptid -3, nakon prečišćavanja hromatografijom reverzne faze, koncentriranja i sušenja smrzavanjem, dobijeno je 11,75 g čistog palmitoil tetrapeptida i 9% čistoće je dobijeno -3%.


Vrijeme objave: 23.07.2026