Uloga pseudo-prolinskih dipeptida

Pseudo-prolinski dipetidi sadrže oksazole formirane iz Serinskog ili treniova. Kada se tretira trifluoroočetskom kiselinom (TFA), oksazole se pretvaraju u Serin ili treonin. Oksazole imaju strukturnu sličnost s Prolinom i na taj način nazivaju pseudo-proline. Poput Prolin, pseudo-Prolin formira "kink" u peptidnoj poliamidnoj okosnici. Ovaj Kink poremećaje interkulnu vodonigenu obveznice odgovorne za agregaciju. Uključujući pseudo -lni prolin u peptidni sekvence poboljšava efikasnost spojke, poboljšavajući čistoću i prinos peptida. Spajanje na pseudo-proline je teško i prinos spojnice je obično nizak. Stoga se pseudo-Prolin koristi kao unaprijed formirani pseudo-prolinski dipetid u sintezi peptida. 

Pseudoprolin je stabilan u slabo kiselim uvjetima. Peptidi koji sadrže pseudoprolin mogu se pripremiti na 2-klorotrityl smolu ili sieber smoli i cijepljenu u prisustvu pseudoprolin.

U usporedbi s odgovarajućim standardnim peptidima, peptidi koji sadrže pseudo -lni prolin imaju bolju rastvorljivost. To čini peptide koji sadrže pseudo-prolini lakši za pročišćavanje i upotrebu u reakcijama kondenzacije u fragmentu. Pored toga, peptidi sa pseudo-Prolinom na C-Terminusu mogu se spojiti bez rakemizacije ostataka C-terminala. 

Čvor uzrokovan pseudo-prolinom u linearnim peptidima pomaže u obliku cikličkih peptida. Zabilježeno je da dodatak pseudo-prolina može povećati prinos cikličkih peptida i ubrzati reakciju ciklizacije. 

Pseudo-Prolin poremećava vodikove obveznice u peptidnom kralježnici. 

Pseudo-Prolin poremećuje vodikove obveznice između peptidnih lanaca. 

Pseudo-Proline blokira formiranje šparoginskih nusproizvoda i onih koji proizlaze u formiranju šparoge. Koristi se u polu-sintezi R2 podjedinice Escherichia Coli ribonukleotida reduktaze. Ova metoda se nedavno također primijeni na sintezu glikopeptidne domene eritropoetina. 

Smjernice za upotrebu pseudoprolin dipeptida 

Ako je moguće, umetnite pseudo-prolini prije hidrofobne regije. 

Trebalo bi postojati najmanje dvije aminokiseline između pseudo-prolinskih ostataka ili između pseudo-prolina i prolina. 

Optimalni razmak je 5 do 6 aminokiselina između pseudo-prolina ili između pseudo-prolina i prolina.